uzluga.ru
добавить свой файл


Общие представления о классах органических веществ.

  • Классификация органических веществ.

  • Представители.


Классификация

  • Органические вещества



Углеводороды. Предельные (насыщенные, алканы)





  • Гомологи – вещества одного класса, отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп – СН2 –

  • Гомологический рядряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп – СН2 –



Строение алканов





Атомные орбитали

  • Атомная орбиталь (АО) - область наиболее вероятного пребывания электрона (электронное облако) в электрическом поле ядра атома.



  • Гибридизация АО - это взаимодействие (смешение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии.

  • Гибридизованные АО при взаимодействии с орбиталями различных типов (s-, р- или гибридными АО) других атомов обычно дают s-МО, т.е. образуют s-связи. Такая связь прочнее связи, образованной электронами негибридных АО, за счет более эффективного перекрывания.





сигма-Связь - ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов.





Задание.

  • Построить и назвать изомеры для гексана.



Алгоритм построения изомеров для алканов

  • По корню слова строят углеродный скелет (гекса – 6 атомов углерода) С – С – С – С – С – С это первый изомер.

  • Пускают разветвление с одной стороны (кроме последних атомов углерода)

  • С – С – С – С – С

  • С это второй изомер



  • Пускают разветвление с другой стороны

  • С – С – С – С

  • С С это третий изомер

  • Можно сделать 2 разветвления у одного атома углерода кроме последних

  • С

  • С – С – С – С

  • С это четвёртый изомер



Доставить атомы водорода с учётом, что углерод 4-хвалентен

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3 СН3

  • СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3



Порядок построения названия

  • 1.Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

  • В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).



Порядок построения названия

  • 2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь (в зависимости от класса веществ) Например:



Порядок построения названия

  • 3. Указать в префиксе (приставке) положение (номер атома углерода) и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-2, три-3, тетра-4, пента-5 и т.д. название радикала от количества атомов углерода в нём + суффикс ил

  • Например , 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил.



Порядок построения названия

  • 4. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи.

  • 5. Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен с указанием положения связи в цепи

  • для тройной связи использовать суффикс –ин. Если кратных связей нет – суффикс -ан





Назовём полученные изомеры

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3 СН3

  • СН3

  • СН3 – СН2 – СН2 – СН3

  • СН3



Химические свойства алканов

  • Так как все связи насыщены до предела, для алканов характерны реакции

  • Замещение СН4 + Сl2 hv CH3Cl + HCl

  • Разложение (крекинг)

  • C8H18 t C4H10 + C4H8

  • Отщепление (дегидрирование – отщепление водорода)

  • С2Н6 t C2H4 + H2

  • Горение 2С2Н6 + 5O2 = 4CO2 + 6H2O



алкены

  • Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.

  • Общая формула ряда алкенов - CnH2n.

  • Простейшие представители:

  • В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:





пи-Связь

  • пи-Связь - ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-АО. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов



Алкены. Строение



Номенклатура алкенов

  • По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:

  • 2 атома С - этен; 3 атома С - пропен и т.д.

  • Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

  • Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:

  • Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.

  • В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:



Изомерия алкенов

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

  • Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

  • Пространственная изомерия



Химические свойства алкенов. Характерны реакции присоединения по двойной связи:

  • С галогенами

  • CH2=CH2 + Br2(вод.) СH2 – CH2 + Br:Br

  • CH2 – CH2 дибромэтан.

  • Br Br

  • С водой (гидратация)

  • CH2=CH2 + Н2О кат С2Н5ОН

  • С водородом (гидрирование)

  • CH2=CH2 + Н2 = CH3 – CH3 этан



Реакция полимеризации

  • CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + …

  • -СH2 – CH2- + -СH2 – CH2- + -СH2–CH2-

  • -СH2 – CH2-СH2–CH2-СH2–CH2- …

  • Или: nCH2=CH2 (-СH2 – CH2- )n

  • этилен полиэтилен

  • Полимеризация – это …… (см. учебник стр. 208)

  • Мономер – это ……

  • Полимер – это ……



Реакции окисления

  • Полное окисление (горение)

  • С2Н4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

  • Частичное окисление

  • CH2=CH2 + О + H2O CH2 - CH2

  • ОН ОН

  • этиленгликоль



алкины

  • Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

  • Общая формула алкинов СnH2n-2. Простейшие представители:

  • Тройную связь осуществляют 6 общих электронов:





Номенклатура алкинов

  • По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С - этин; 3 атома С - пропин и т.д.

  • Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

  • Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.

  • Например:

  • Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).

  • В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:



Химические свойства алкинов

  • Как и для этиленовых характерны реакции присоединения, окисления.

  • Запишите в тетрадях уравнения реакций:

  • Гидрирования ацетилена

  • Полного окисления ацетилена



  • Функциональная группа – группа атомов, обеспечивающая химические свойства органических веществ



Спирты.

  • Спирты – производные углеводородов, в которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

  • Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

  • Простейшие одноатомные спирты

  • Метиловый спирт (метанол) - CH3-OH

  • Этиловый спирт (этанол) - CH3CH2-OH



Многоатомные спирты

  • Этиленгликоль – двухатомный спирт СН2 – СН2

  • ОН ОН

  • Как его можно получить?

  • Бесцветная густая жидкость тяжелее воды, имеет сладкий вкус. t кип - +197оС, замерзания – (-13оС)

  • Применяют в качестве антифриза – незамерзающей охлаждающей жидкости.



Многоатомные спирты

  • Глицерин – трёхатомный спирт

  • СН2 – СН – СН2

  • ОН ОН ОН

  • Густая сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса. Хорошо растворяется в воде.

  • Применяют при выделке кожи и отдельных тканей(предохраняет предметы от высыхания), в парфюмерии и медицине используют только водные растворы, так как безводный глицерин очень гигроскопичен и поэтому обезвоживает кожу.



Химические свойства спиртов обусловлены наличием функциональной группы - ОН

  • Взаимодействует:

  • С кислотами

  • С активными металлами

  • Горит с выделением углекислого газа и воды (составьте уравнение реакции)

  • Частично окисляется О

  • СН3–СН2–ОН + О СН3–С +Н2О

  • Н



Альдегидыпроизводные углеводородов, в молекуле которых углеводородный радикал связан с альдегидной группой Общая формула:   R–CН=O  или

  • Функциональная группа –СН=О называется альдегидной.



Карбоновые кислоты

  • Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

  • Простейшие карбоновые кислоты

  • Муравьиная кислота (метановая)

  • Уксусная кислота (этановая)

  • Пропионовая кислота (пропановая)



Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

  • HCOOH метановая муравьиная

  • CH3COOH этановая уксусная

  • C2H5COOH пропановая пропионовая

  • C3H7COOH бутановая масляная

  • C4H9COOH пентановая валерьяновая

  • C5H11COOH гексановая капроновая

  • C15H31COOH пентадекановая пальмитиновая

  • C17H35COOH гептадекановая стеариновая

  • Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH



Химические свойства

  • Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:



Характерны реакции с:

  • Со спиртами (реакция этерификации)

  • Продуктом является сложный эфир

  • Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и этилового спирта.

  • С металлами Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и натрия, назовите продукты реакции (соли уксусной кислоты называются ацетатами)



  • С солями более слабых карбоновых кислот

  • Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты и карбоната натрия, назовите продукты реакции

  • Получить одноосновную карбоновую кислоту можно окислением альдегида

  • См. учебник стр. 217



Жиры.

  • Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

  • В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

  • Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

  • Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.



  • Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрирования. При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

  • Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас).

  • Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

  • Продуктами щелочного гидролиза жиров являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов. (Омыление жиров)



Углеводы (сахара) - органические вещества, состав которых выражается формулой Cx(H2O)y, где x и y > 3.

  • В природе образуются в результате фотосинтеза.

  • ^ НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

  • Простые (негидролизующиеся) - Моносахариды:

  • глюкоза С6Н12О6

  • фруктоза С6Н12О6

  • рибоза С5Н10О5

  • Сложные (гидролизующиеся) - Олигосахариды: сахароза (дисахарид) С12Н22О11

  • Полисахариды: крахмал (С6Н10О5)n, целлюлоза (С6Н10О5)n



Моносахариды

  • Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.



Дисахариды.

  • это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

  • сахароза



Крахмал

  • В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) - 10-20%

  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) - 80-90%

  • Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев a-глюкозы.

  • Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 - 6 млн. Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал).



Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.

  • Простейший представитель – аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

  • Общая формула: NH2 – CH – COOH

  • R



Физические свойства

  • Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой т.пл., при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.



Химические свойства

  • Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с кислотами с образованием солей аммония:

  • H2N–CH2–COOH + HCl Cl- [H3N–CH2–COOH]+

  • Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:

  • а) соли

  • H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COO- Na+ + H2O

  • б) сложные эфиры



  • Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп e-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется e-капролактам (полупродукт для получения капрона):

  • Межмолекулярное взаимодействие a-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух a-аминокислот образуется дипептид.

  • (см. учебник стр. 225 - 226)



Белки



Белки (полипептиды) - биополимеры, построенные из остатков a-аминокислот, соединённых пептидными (амидными) связями.

  • Функции белков в природе :

  • каталитические (ферменты);

  • регуляторные (гормоны);

  • структурные (кератин шерсти, фиброин шелка, коллаген);

  • двигательные (актин, миозин);

  • транспортные (гемоглобин);

  • запасные (казеин, яичный альбумин);

  • защитные (иммуноглобулины) и т.д.



Уровни структурной организации белков.



Первичная структура

  • определенная

  • последовательность

  • a-аминокислотных

  • остатков

  • в полипептидной

  • цепи.



Вторичная структура

  • конформация полипептидной

  • цепи, закрепленная

  • множеством водородных

  • связей между группами

  • N-H и С=О.

  • Одна из моделей вторичной

  • структуры - a-спираль.



Третичная структура -

  • форма закрученной

  • спирали в пространстве,

  • образованная главным

  • образом за счет

  • дисульфидных мостиков

  • -S-S-, водородных связей,

  • гидрофобных и ионных

  • взаимодействий.



Четвертичная структура -

  • агрегаты нескольких

  • белковых макромолекул

  • (белковые комплексы),

  • образованные за счет

  • взаимодействия разных

  • полипептидных цепей.