uzluga.ru
добавить свой файл

Вопросы к экзамену по органической химии (часть I).


Ковалентная связь в органических соединениях. Гибридизация: sp, sp2, sp3. σ- и π-связь. Связь в алкенах и алкинах. Индуктивный и мезомерный эффект, эффект сопряжения. Основы теории резонанса. Характеристики химической связи (длина, энергия, полярность и т.д.).

Промежуточные частицы в химических реакциях: свободные радикалы, карбоанионы, карбокатионы (образование, устойчивость).

Классификация органических реагентов и реакций:

  • радикальное замещение,

  • электрофильное присоединение, правило Марковникова,

  • радикальное присоединение, правило Хараша,

  • нуклеофильное замещение,

  • отщепление (элиминирование), правило Зайцева,

  • нуклеофильное присоединение (по карбонильной группе).

Изомерия органических соединений: структурная, пространственная (E, Z), оптическая. Хиральный центр. Абсолютная и относительная конфигурация. Энантиомеры, диастереомеры, мезоформа. Таутомерия (кето-енольная, нитросоединений).

Теория кислот и оснований Бренстеда. Обобщенная теория кислот и оснований Льюиса.

Алканы. Гомологический ряд предельных углеводородов, изомерия, номенклатура. Алкильные радикалы. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства: реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование, сульфоокисление); реакции окисления. Механизм реакции радикального замещения.

Алкены. Гомологический ряд этиленовых углеводородов, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства: присоединение водорода, воды, галогенов, галогеноводорода. Механизм реакции электрофильного присоединения (правило Марковникова). Механизм реакции радикального присоединения бромистого водорода (правило Хараша). Реакции окисления. Полимеризация алкенов: свободнорадикальная, катионная, анионная, координационная.

Алкадиены. Классификация и номенклатура диеновых углеводородов. Способы получения. Химические свойства (реакции присоединения, циклоприсоединения, полимеризации и сополимеризации диенов-1,3). Синтетические каучуки, стереоспецифическая полимеризация.

Алкины. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства:

  • реакции присоединения галогеноводородов, галогенов, воды (реакция Кучерова), спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты,

  • реакции замещения «ацетиленового» водорода, образование металлоорганических соединений (Na, Ag и Mg-органических производных),

  • реакции конденсации с альдегидами и кетонами.

Галогенозамещенные алифатических углеводородов. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства:

  • реакция восстановления, реакции с металлами,

  • реакции нуклеофильного замещения галогена (реакции галогеналканов с водой, аммиаком, аминами, алкоголятами спиртов, солями минеральных и карбоновых кислот),

  • механизм реакции нуклеофильного замещения (SN1 и SN2),

  • отщепление молекулы галогеноводорода (реакция элиминирования Е1 и Е2), правило Зайцева.

Особенности химического поведения винилгалогенидов и аллилгалогенидов: реакции замещения и присоединения галогеноводородов к ненасыщенным галогенопроизводным.

Алифатические спирты. Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов, классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения. Физические свойства (влияние водородной связи на температуру кипения и растворимость спиртов). Химические свойства:

  • кислотно-основные свойства: образование алкоголятов и оксониевых солей,

  • образование простых эфиров, замещение гидроксильной группы на галоген,

  • отщепление воды, образование сложных эфиров, механизм реакции этерификации,

  • реакции окисления и дегидрирования

Одноатомные ненасыщенные спирты. Многоатомные спирты. Классификация и номенклатура.

Альдегиды и кетоны. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Сходство и различие в реакциях присоединения к двойным связям углерод-углерод и углерод-кислород. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов. Химические свойства:

  • реакции нуклеофильного присоединения воды, спирта, синильной кислоты, бисульфита натрия, реактивов Гриньяра, алкинов, нитросоединений, альдольная конденсация. Механизм реакции нуклеофильного присоединения,

  • реакции присоединения-отщепления аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных,

  • реакции восстановления, окисления,

  • действие галогенирующих агентов.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны: химические свойства, особенности присоединения к двойным связям углерод-углерод и углерод-кислород.

Карбоновые кислоты и их производные. Одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения карбоновых кислот. Физические свойства (влияние водородной связи на температуру кипения и растворимость кислот). Строение карбоксильной группы, кислотность, химические свойства. Производные карбоновых кислот: галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Способы получения, физические, химические свойства. Сравнение реакционной способности функциональных производных карбоновых кислот.

^ Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Жиры, масла, природные высшие карбоновые кислоты.

Двухосновные карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Особенности химического поведения. Малоновый эфир, натриймалоновый эфир. Получение, особенности строения. Синтез карбоновых кислот на основе натриймалонового эфира.

Алифатические нитросоединения. Номенклатура, классификация. Строение нитрогруппы. Способы получения. Химические свойства: восстановление, действие щелочей, образование солей ациформы. Таутомерия нитроалканов. Реакции, связанные с «подвижностью» α-атомов водорода: реакции с азотистой кислотой, альдегидами, кетонами.

Алифатические амины. Номенклатура, классификация. Способы получения: алкилированием аммиака и аминов галогеналканами, восстановлением нитросоединений, амидов, нитрилов, оксимов, перегруппировкой Гофмана из амидов карбоновых кислот. Химические свойства: основность алкиламинов и влияние на нее строения амина. Амины как кислоты. Реакции: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой первичных, вторичных и третичных аминов. Диамины. Способы получения, химические свойства. Гексаметилендиамин, найлон 6,6.

Аминокислоты. Номенклатура, классификация. Способы получения. Химические свойства: биполярные ионы, изоэлектрическая точка, кислотно-основные свойства, химические свойства амино- и карбоксильной группы. Особенности химического поведения α-, β-, γ-, ε-аминокислот при нагревании.

Синтетические полиамидные волокна: найлон-6,6, капрон, энант (получение, свойства).

Пептиды и белки. Пептидная связь. Строение, синтез и гидролиз полипептидов. Белки: строение, свойства, гидролиз белков. Фибриллярные и глобулярные белки. Структура белков (первичная, вторичная, третичная, четвертичная). Натуральные белковые волокна. Строение, свойства.

Элементоорганические соединения. Металлоорганические (элементоорганические) соединения с элементами I, II, III, IV, V групп ПС Д.И.Менделеева. Металлоорганические соединения переходных металлов (сэндвичевые структуры, металлоцены).


Напишите схемы следующих превращений через несколько стадий.





Вопросы к экзамену по органической химии (часть I).


Ковалентная связь в органических соединениях. Гибридизация: sp, sp2, sp3. σ- и π-связь. Связь в алкенах и алкинах. Индуктивный и мезомерный эффект, эффект сопряжения. Основы теории резонанса. Характеристики химической связи (длина, энергия, полярность и т.д.).

Промежуточные частицы в химических реакциях: свободные радикалы, карбоанионы, карбокатионы (образование, устойчивость).

Классификация органических реагентов и реакций:

  • радикальное замещение,

  • электрофильное присоединение, правило Марковникова,

  • радикальное присоединение, правило Хараша,

  • нуклеофильное замещение,

  • отщепление (элиминирование), правило Зайцева,

  • нуклеофильное присоединение (по карбонильной группе).

Изомерия органических соединений: структурная, пространственная (E, Z), оптическая. Хиральный центр. Абсолютная и относительная конфигурация. Энантиомеры, диастереомеры, мезоформа. Таутомерия (кето-енольная, нитросоединений).

Теория кислот и оснований Бренстеда. Обобщенная теория кислот и оснований Льюиса.

Алканы. Гомологический ряд предельных углеводородов, изомерия, номенклатура. Алкильные радикалы. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства: реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование, сульфоокисление); реакции окисления. Механизм реакции радикального замещения.

Алкены. Гомологический ряд этиленовых углеводородов, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства: присоединение водорода, воды, галогенов, галогеноводорода. Механизм реакции электрофильного присоединения (правило Марковникова). Механизм реакции радикального присоединения бромистого водорода (правило Хараша). Реакции окисления. Полимеризация алкенов: свободнорадикальная, катионная, анионная, координационная.

Алкадиены. Классификация и номенклатура диеновых углеводородов. Способы получения. Химические свойства (реакции присоединения, циклоприсоединения, полимеризации и сополимеризации диенов-1,3). Синтетические каучуки, стереоспецифическая полимеризация.

Алкины. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов, изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства:

  • реакции присоединения галогеноводородов, галогенов, воды (реакция Кучерова), спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты,

  • реакции замещения «ацетиленового» водорода, образование металлоорганических соединений (Na, Ag и Mg-органических производных),

  • реакции конденсации с альдегидами и кетонами.

Галогенозамещенные алифатических углеводородов. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Химические свойства:

  • реакция восстановления, реакции с металлами,

  • реакции нуклеофильного замещения галогена (реакции галогеналканов с водой, аммиаком, аминами, алкоголятами спиртов, солями минеральных и карбоновых кислот),

  • механизм реакции нуклеофильного замещения (SN1 и SN2),

  • отщепление молекулы галогеноводорода (реакция элиминирования Е1 и Е2), правило Зайцева.

Особенности химического поведения винилгалогенидов и аллилгалогенидов: реакции замещения и присоединения галогеноводородов к ненасыщенным галогенопроизводным.

Алифатические спирты. Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов, классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения. Физические свойства (влияние водородной связи на температуру кипения и растворимость спиртов). Химические свойства:

  • кислотно-основные свойства: образование алкоголятов и оксониевых солей,

  • образование простых эфиров, замещение гидроксильной группы на галоген,

  • отщепление воды, образование сложных эфиров, механизм реакции этерификации,

  • реакции окисления и дегидрирования

Одноатомные ненасыщенные спирты. Многоатомные спирты. Классификация и номенклатура.

Альдегиды и кетоны. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Сходство и различие в реакциях присоединения к двойным связям углерод-углерод и углерод-кислород. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов. Химические свойства:

  • реакции нуклеофильного присоединения воды, спирта, синильной кислоты, бисульфита натрия, реактивов Гриньяра, алкинов, нитросоединений, альдольная конденсация. Механизм реакции нуклеофильного присоединения,

  • реакции присоединения-отщепления аммиака, гидроксиламина, гидразина и его производных,

  • реакции восстановления, окисления,

  • действие галогенирующих агентов.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны: химические свойства, особенности присоединения к двойным связям углерод-углерод и углерод-кислород.

Карбоновые кислоты и их производные. Одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Классификация, номенклатура, изомерия. Способы получения карбоновых кислот. Физические свойства (влияние водородной связи на температуру кипения и растворимость кислот). Строение карбоксильной группы, кислотность, химические свойства. Производные карбоновых кислот: галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры, нитрилы. Способы получения, физические, химические свойства. Сравнение реакционной способности функциональных производных карбоновых кислот.

^ Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Жиры, масла, природные высшие карбоновые кислоты.

Двухосновные карбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Особенности химического поведения. Малоновый эфир, натриймалоновый эфир. Получение, особенности строения. Синтез карбоновых кислот на основе натриймалонового эфира.

Алифатические нитросоединения. Номенклатура, классификация. Строение нитрогруппы. Способы получения. Химические свойства: восстановление, действие щелочей, образование солей ациформы. Таутомерия нитроалканов. Реакции, связанные с «подвижностью» α-атомов водорода: реакции с азотистой кислотой, альдегидами, кетонами.

Алифатические амины. Номенклатура, классификация. Способы получения: алкилированием аммиака и аминов галогеналканами, восстановлением нитросоединений, амидов, нитрилов, оксимов, перегруппировкой Гофмана из амидов карбоновых кислот. Химические свойства: основность алкиламинов и влияние на нее строения амина. Амины как кислоты. Реакции: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой первичных, вторичных и третичных аминов. Диамины. Способы получения, химические свойства. Гексаметилендиамин, найлон 6,6.

Аминокислоты. Номенклатура, классификация. Способы получения. Химические свойства: биполярные ионы, изоэлектрическая точка, кислотно-основные свойства, химические свойства амино- и карбоксильной группы. Особенности химического поведения α-, β-, γ-, ε-аминокислот при нагревании.

Синтетические полиамидные волокна: найлон-6,6, капрон, энант (получение, свойства).

Пептиды и белки. Пептидная связь. Строение, синтез и гидролиз полипептидов. Белки: строение, свойства, гидролиз белков. Фибриллярные и глобулярные белки. Структура белков (первичная, вторичная, третичная, четвертичная). Натуральные белковые волокна. Строение, свойства.

Элементоорганические соединения. Металлоорганические (элементоорганические) соединения с элементами I, II, III, IV, V групп ПС Д.И.Менделеева. Металлоорганические соединения переходных металлов (сэндвичевые структуры).


Напишите схемы следующих превращений через несколько стадий.